1999年，主演动作片《生死谍变》，饰演朝鲜特工。2001年，与张柏芝合作影片《白兰》，该片获得韩国电影大钟奖评审团特别奖。2002年，崔岷植与全度妍、朱镇模主演《快乐到死》，饰演银行职员民基。同年，与安圣基、孙艺珍主演了由林权泽执导的传记片《醉画仙》，获得金棕榈奖，2003年戛纳电影节最佳导演奖，塑造了16世纪韩国天才画家张承世的艺术形象。2003年，崔岷植与韩国黑色类型片导演朴赞郁合作推出了“复仇三部曲”第二部的惊悚片《老男孩》，获戛纳电影节评委会大奖，包揽了大钟奖、青龙奖、百想艺术大赏三个颁奖礼的最佳男主角奖 。2004年，主演影片《当春天来到》，同年参演了战争片《太极旗飘扬》，饰演朝鲜
