1999年1月发行个人首张国语专辑《照过来》，并凭借其中一曲《锉冰进行曲》走红台湾。1999年10月，发行个人第二张国语专辑《壁花小姐》。同年，阿雅主持人综艺节目《综艺旗舰 Hello Jacky》。2000年，阿雅出演电视剧《怀玉格格》，饰演阿雅格格一角。2001年阿雅持综艺节目《我猜我猜我猜猜猜》。同年出演电视剧《贫穷贵公子》，饰演池上隆子一角。同年再次出演电视剧《青春六人行》，饰演王淑芬。2003年阿雅出演电视剧《第八号当铺》，饰演温馨一角。同年出演赖声川导演的两部舞台剧《在那遥远星球，一粒沙》与《乱民全讲》。2004年，阿雅出演喜剧电影《妙探神威》，饰演柯南妹妹阿珍一角。同年友情客串电
