名闻全国的赌王于镇海(郑少秋饰),为夺回恩师赢得的睹场,不远千里赶到上海,向上海大亨冯敬尧(潘志文饰)投下战帖,誓言为师报仇。此时,热血青年许*(陈锦鸿饰),在救国理想破灭后,由北京来到上海,企图在这个花花世界,求得名利双收。凭借上海交际花方艳芸(郭少芸饰)、地头蛇丁力(林家栋饰)及祥贵(吕方饰)的协助,渐渐在上海黑道崭露头角,并与镇海惺惺相惜,结为莫逆。原意淡泊过后半生的镇海,一方面因恩师之子洛天佑(李家声饰)未成气候,无法顺利接掌赌场事务,另一方面因得知失散多年的恋人顾清华(张可颐饰)亦在上海,成为敬尧情人,于是决定留在上海发展。期间,天佑因故失手错杀码头帮会头目苏初五(曾志伟饰),为兄报