在20世纪80年代末，出生在海港小镇的青年横道世之介(高良健吾 饰)一脸懵懂地出现在东京街头。正如他那个有些奇怪的名字一样，世之介仿佛与现代化大都会有着天然的差距，不过这个天生乐观且迂直的大男孩很快融入到新生活之中。在喧闹的校园里，他最先与仓持(池松壮亮 饰)、阿久津唯(朝仓亚纪 饰)相识，又和藏有秘密的加藤雄介(绫野刚 饰)短暂交往，与纯真无邪的富家千金与谢野祥子(吉高由里子 饰)谱写了一段浪漫恋情，也似乎曾对有着丰富人生阅历的千春姐(伊藤步 饰)心怀好感。此去经年，这些人偶尔停下脚步，摹地便想起那个曾给他们的生命留下美好回忆的世之介，心中会涌起怎样的情感?
