她在看过一部关于迈克尔·杰克逊的生活电影和惠特尼·休斯顿的音乐会后就梦想成为一名歌手。在1999年推出出道单曲 《Love Day After Tomorrow》，销量达到138万张，。而后凭借首张大碟《Delicious Way》，获得了2000年度细碟销量冠军（353万张）、大碟销量亚军、最佳作词、最出色新人奖和最高唱片收入亚军等五个奖项，并打破了原来的R&B小天后宇多田光的纪录，和滨崎步并列第一（总销量第二），出道不到一年就被公认为唯一可以威胁另外两大天后的新天后。
仓木麻衣是1999年12月发行日本出道单曲「Love,Day After Tomorrow」。刚发片时完全没有任合tie-up，外界也不认为她有进榜或是造成热烈回响的机会；孰知从发片前后开始，全国的FM电台在播放仓木麻衣的「Love,Day After Tomorrow」时，不断出现：“是谁的歌？”的询问反应，这种声浪由起初的小声音逐渐变成**动。3个月后，仓木麻衣维持稳定的单曲成绩一举跃到第2名，在发行13周之后达成百万销量，销售突破135万张！
从此备受外界看好的仓木麻衣，第2支单曲「Stay By My Side」果然一登场即抢下排行榜第1名，和前张单曲一样成为长卖型的歌曲。从不曝光的仓木麻衣自然成为外界关心、好奇的对象，诸如：「仓木麻衣是谁呀？」、「她是个什么样的人啊？」.....之类的问号此起彼落。而这些人的之所以关心、好奇，完全是因为喜欢她的歌所致，这也是仓木麻衣最强的地方。
