2009年4月,李胜基正式进入演技领域,以男主角身份出演SBS周末剧《灿烂的遗产》,饰演不懂事的富二代鲜于焕,此剧蝉联10周收视冠军且创下47.1%的最高单日收视纪录,年底颁奖礼上,凭借《灿烂的遗产》获得SBS演技大赏特别企划剧部门男子最优秀演技奖,2010年8月,主演SBS水木剧《我的女友是九尾狐》,饰演梦想成为演员的大男孩车大雄,12月,凭借《我的女友是九尾狐》获得SBS演技大赏特别企划部门男子优秀演技奖,2011年6月,客串《最佳爱情》,以本名饰演明星李胜基,2012年出演MBC水木剧《The King 2 Hearts》男主角李在河,这部作品成为李昇基演技的大转捩点,出演的角色不再是青